Гай был представлен Ли несколькими годами ранее. Гай и Какаши наблюдали за молодым нинзя в Академии, они обсуждали молодого "вспыльчивого неудачника" с большими бровями, подобными бровям Гая. Гай поощрял молодого человека держаться за его страсть и амбицию. Скоро Ли был помещен под лидерство Гая. Ли неспособен использовать Нинджутсу или Генджутсу, и чувствовал что у него нет шансов против гениев, подобных его товарищу по команде, Неджи. Парень объяснил, что Ли - гений тяжелой работы, потому что он прошел серьезное обучение Таиджутсу его тела, чтобы стать более сильным. Наблюдая как молодой человек развивается, Гай хотел передать его тайны Таиджутсу Ли, к его счастью. Гай чувствовал, что Ли был единственным, способным к использованию таких методов и помог ему стать смертельным оружием в плане использования его тела. В течение следующего года команда выполнила несколько миссий и Гай выдвигает свою команду на Экзамен Чунин.

В течение экзамена его поместили в центральную башню Леса Смерти. Здесь он был поддержкой для его студентов и предотвращал опасность при необходимости, что он и сделал, когда Неджи чуть не убил Хинату. До этого, он предупредил родных братьев Песка относительно Ли, после их избиения ТенТен. Когда была очередь Ли бороться с Гаарой, Гай пришел снова и сообщил Ли, что тыква Гаары подозрительна. Поскольку удары Ли были бесполезны против песка Гаары, Гай объяснил, что у Ли нет способности к Нинджутсу или Генджутсу, первоначально также незнающий Таиджутсу. Понимая предел Ли, он разрешил Ли снять вес с ног, которые упали на землю с невероятной силой. С достигнувшем уровнем скорости его движений, он наконец пробился через щит Гаары.

Ли и Гай поняли, что лучший способ атаковать состоял в том, чтобы поразить Гаару нападениями, которые лишили бы его щита песка, затем нужно нанести критический удар. Гай тихо кивнул, чтобы позволить использовать это. Гай начал молиться, поскольку Ли подбрасывал Гаару в воздух, затем смотрел снова, поскольку Ли вбил Гаару в землю. Однако, глаза Гая закрылись, Гаара заменил себя и убежал, после чего атаковал почти выведенного из строя Ли.

Всего одному приему обучил его Гай, наряду с его навыком Таиджутсу; Гай жег искусством настойчивости в уме Ли, и заверяя Сакуру, что "лотос Листа цветет дважды". Какаши понял его двусмысленное выражение, которое касается Ли, открывающего Восемь Небесных Врат, опасная стратегия сама по себе, сильно рискуя, Ура Ренге(Обратный Лотос). Какаши, знающий ход Ли массового убийства, делает выговор Гаю, который обучил этому Ли, но Гай объяснил, что для Ли это больше чем техника, чтобы выиграть борьбу и защитить его честь и путь нинзя.

Поскольку Гай объяснил, Ли выполнил это, только Гаара выскальзывает из его полного воздействия. Разгневанный, Гаара оторвал руку и ногу Ли, но Гай нарушил его захват, так как Ли не был больше способен бороться. Даже при том, что Гаара был объявлен победителем Ли стоял, поддерживаемый основными инстинктами, вынуждая Гая наконец отозвать его в слезах. Однако, он колебался, поскольку прибыла бригада врачей, заявляя Ли, что он никогда не сможет быть шиноби после таких повреждений. Какаши извинился и Ли унесли. Когда Лии восстанавливался в больнице, Гай пришел, чтобы еще раз остановить Гаару от атаки Ли. Ли и Гай позже пришли на финальный экзамен, как зрители. Ли, хромающий на костылях, все еще в удивительно хорошем настроении. Гай видел, что у Саске такая же скорость, как у Ли без грузов, и задался вопросом, почему Саске использовал только Таиджутсу, так как эта стратегия потерпела неудачу против Гаары прежде. Поскольку борьба продолжалась, Гаю стало очевидо, что Саске прибавил это к навыку Нинджутсу, Чидори.

Однако, когда он ударил Гаару, Гай и Какаши заметили атаку Генджутсу и быстро рассеяли ее от себя, поскольку оно вынудило всех уснуть. Засада сработала и эти двое боролись, защищая их собственные жизни, а также спящих зрителей от Песка и Звука, нинзя вторгшихся в деревню. Поскольку нинзя Звука собирался напасть на Наруто, Гай показал сверх человеческую скорость и силу, отбив врага к стене кулаком, затем пробивая его сквозь нее вторым ударом. Забавно,что даже при таких обстоятельствах, Гай считает сколько нинзя он победил. В то время, как нинзя Звука были в конечном счете побеждены, Гай будет присутствовать на похоронах Третьего Хокаге, в трауре.

Гай затем появился после нанесения удара Хошигаке Кисаме, поскольку они Учиха Итачи прибыли за Наруто. С Какаши, выведенным из строя Генджутсу Итачи, Гай объяснил, что есть способ борьбы даже против обладателя Шарингана. Нужно избегать контакта глаз, концентрируясь надвижении ног противника. В то время как Кисаме боролся, Итачи дал команду отступить, оставляя Гая позаботиться о Какаши. Гай позже преследовал дуэт Акатсуки, и ошибочно нанес мощный удар Джирае, который только что изгнал Итачи и Кисаме. Гай принес извинения человеку и унес поврежденного Саске назад в Коноху для лечения.

Когда Тсунаде возвратилась в Коноху она проявила внимание к Ли, все еще страдавшему от его повреждений, нанесенных Гаарой. Гай умолял ее обследовать его, даже в течение ее лечения Какаши. Однако получил новости, что возможность восстановления повреждения была 50/50, с результатами или восстановление или смерти Ли. После переоценки ценностей и откровенного разговора с Гаем, Ли согласился сделать опперацию. Опперация прошла успешно, хотя Ли все еще нуждался в восстановлении. После возвращения с миссии Гай пошел проведать Ли, и он пришел в восторг от хороших новостей. Однако скоро он узнал, что Ли не было там, он убежал, без разрешения, чтобы помочь в спасении Саске.

Гай узнал ужасные новости, что Ли, возможно, стал опьяненным. После того, как Гай обучил Ли использованию Обратного Лотоса, команда пошла в ресторан, чтобы отпраздновать. Приняв алкоголь вместо воды, Ли стал яростно пьяным. Благодаря ошибке Тсунаде, Ли принял ее бутылку саке вместо лекарства, которая послужила причиной Гаю содрогнуться от силы полностью пьяного Лии. После миссии, восстановление Ли с Гаем продолжилось.